если можете себе позволить нанять грамотных управленцев - управляющего, юриста!, бухгалтера - то не сильно геморройно. Они способны решить все технические вопросы и все разборки с внешними конторами. А председатель вкупе с ревизором держит руку на пульсе и урегулирует спорные вопросы с собственниками. Да, нужно быть стрессоустойчивым в первые год-два, а потом авторитет и репутация делают свое дело сами)
я как раз работаю в штате "ТСЖ на один дом" и вижу кухню изнутри: первые пару лет лихорадило всех, а теперь уже пять лет все спокойно делают свое дело и проблемы бывают текущие локальные (не мирового масштаба).
по моему опыту скажу, если площадь дома меньше 8000 м.кв. и дом требует серьезных вложений в коммуникации, то не потянете грамотную команду.