Лично на мой вкус - только Куба.
Зайди для начала в магазин на Покре рядом с Октябрем, возьми что-нибудь из левого сектора (там Куба ручной скрутки).
Что-нибудь - это Montecristo/Cuaba/Cohiba/Vegas Robaina, формат (размер/форма) - какой понравится, может быть девушки там что порекомендуют. Там же тебе ее обрежут и объяснят как прикуривать.
Partagas и Bolivar поначалу будут слишком тяжелыми, их пока брать не стоит.
Можно посмотреть что-нибудь доминиканское (в правом секторе), Ashton - вполне достойные сигары, достаточно мягкие и ароматные - для начала тоже хорошо.
Кури сигару в тот же день, иначе она подсохнет и будет совсем не та.
Лучше всего вечером, после ужина. Не обязательно сочетать с алкоголем, сначала сложно получить и понять удовольствие от сочетания, будет достаточно и самой сигары, скажем с кофе.
Атмосфера должна располагать, никуда не торопись, выдели под курение час-полтора минимум, хорошим местом для этого будет уютный ресторан.
Вообще сложно в двух словах дать кучу полезных советов. Главное начать