Ответ:
Пиписьки маленькими изображали потому, что небольшой размер пенис отображал большое мужество, отвагу и свирепость воина.
Рассмотрим более подробно данный феномен:

Вот идешь ты такой в древней Греции, и у тебя маленький член. А в Греции тепло, и идешь ты без кальсон. А на античной лавочке под античным оливковым деревом сидит мужик и у него огромный такой болт. И пару баб древнегреческих рядом стоит и все его одноглазым удавом восхищаются. И ты мимо проходишь, а твой перец чили даже не болтается, а висит в статике как тело подвешенное на блоке на которое воздействует лишь сила земного притяжения, и гречки над тобой смеются и показывают пальцем. А ты еще такой хиленький, а тот с баобабом чуть выше ног поздоровее тебя будет. И вот ты уходишь грустный и поруганный.

В голове твоей зреет план, стать атлетом. Ты усиленно занимаешься древнегреческой борьбой и античной атлетикой, упражняешься с мечом, занимаешься панкратионом. И вот ты через год вступаешь в ряды доблестной Афинской армии. Ты выходишь перед рядами Спартанской армии и размахиваешь своим шворцем, а спартанцы показывают пальцем на твой маленький пенис. И вот ты, доблестный афинский воин, древний грек, вскипаешь от ярости и первым врубаешься в ряды противника, убиваешь военачальника, отрубаешь ему голову и тебя вносят в оливковом венке через парадные ворота и тебя чествует народ Афин.

И вот ты такой опять идешь по той же античной улице, а там снова сидит этот гражданин со своим кожаным копьем весь в оливковом масле, с компанией телохранителей и гетер. И все они дружно смеются над твоим писюном. А ты берешь и разбиваешь всем бошки об древнегреческую брущатку, где ступала нога Аристотеля. И все такие- да он крут. И всем пофигу на твою пипетку