Дорога от Вытегры до Медвежегорска вполне нормальная, только сразу за Вытегрой 20 - 30 км грейдера (объезд строящейся дороги). Вариант Вытегра - Пятигорск - Медвежегорск лучше не пробовать, там больше сотни грейдера и паром