Как человек, достаточно давно в том или ином виде занимающийся админством могу сказать:
1. "Правильно заломанный" софт с точки зрения эксплуатации ничем не отличается от лицензионного. Совсем ничем. Единственное отличие - отсутствие техподдержки производителя (но тут надо заметить, что и в лицензионном ПО она отнюдь не везде имеет место быть).
2. В домашней эксплуатации "левое" ПО почти полностью безопасно на данный момент (дядям в масках лениво мучить хоум-юзера - с него тяжко выбивать многотысячные штрафы, а с "посадки" им мало радости. "Юрики" в этом плане куда приятнее - там всё вокруг бабла). Но тем не менее прецеденты "хватания за жабры" хоум-юзеров уже есть (правда, когда на домашнем компе наставлено софта на пару десятков тысяч баксов - разного рода автокадами такую сумму вполне реально набрать).
3. Перейдя на freeware и opensource - на это "сильно подсаживаешься" - нет никаких заморочек с обновлениями, серийниками, ключами, кряками. Просто юзаешь и не паришься . Из моих достаточно многочисленных применений компа я пока не смог найти достойного аналога только одной программе - MS Visio. Все аналоги под Linux ощутимо слабее на сложных схемах и (отдельной статьей) на работе со схемами баз данных... Но это единственная "программа без аналогов" из моего арсенала.